第八百零三章 執迷不悟
之所以以後藤賢豐、進藤貞治等人為首的六角家重臣們會選擇聯名上書勸諫六角義賢、六角義治（六角義弼）父子與上杉家進行停戰議和，是因為他們對六角家的整體實力非常清楚。
要知道，六角家就算在鼎盛時期都沒能擊敗三好家，成為雄踞近畿諸國的霸主。更何況，此時的上杉家比三好家強出不止一個級別。
從表面上看，六角家是領有近江一國絕大部分（朽木谷除外）、伊勢三郡（安濃郡、河曲郡、鈴鹿郡）、伊賀一郡（阿拝郡）。但實際上，六角家眼下所能夠調動的兵力，只有近江一國之兵。
長野工藤家、關家、神戶家、鹿伏兔家、木造家等伊勢大名、國人領主們單單應付伊勢北畠家、千種家、伊勢楠木家、伊勢水軍眾、三河水軍眾、志摩水軍眾等上杉家的旗下大名、國人領主、水軍眾就已經難以招架，若是上杉家再派遣一支偏師進入伊勢境內，那麼伊賀之兵還需要協助仁木家、伊賀眾等友方勢力陳兵於國見山、俱留尊山、住塚山、行者山、青山峠（境目峠）、岩谷山等伊賀、伊勢兩國境目地帶的險要之處。
可以說，算上淺井家、高島七頭、江南眾、甲賀眾等旗下大名、國人領主，以及臨時招募浪人、山伏，還有聯合近江一向一揆眾，滿打滿算後，六角家也就只能從近江一國徵召出兩萬八千以上，三萬以下規模的軍勢。
前提是，淺井家能與六角家同心同德、眾志成城、一致對外的情況下。
這淺井家本就是北近江守護京極家的譜代家臣，臣從六角家的時間可不長。
在淺井亮政在位時期，淺井家可沒少與六角家爆發戰事。若不是六角家與朝倉家聯手對淺井家發起南北夾擊，恐怕六角家稱霸近江一國的時間就得往後拖延了。
以後藤賢豐、進藤貞治等人為首的六角家重臣們是一致認為，織田家、安藤家、竹腰家等友方勢力已經被上杉家先後攻滅，且長島一向一揆眾仍在自相殘殺，根本無法做到牽制上杉軍的作用。此時的六角家已然失去了所有的屏障。只要六角家能夠搶先一步倒向上杉家，那麼就能將迫使後奈良天皇自刎而亡、幽禁東宮方仁親王、建立偽朝等罪名全都扣在三好家的頭上。之後，六角家再追隨上杉家壓制近畿諸國後，最差也能夠獲得本領安堵的處置。
更為重要的是，六角家歷代家督庸主、昏君是占多數的。
在重大時刻，六角家的歷代家督總會因自我感覺良好，或看不清天下大勢的發展而站錯隊。剛好與庶流的京極家形成鮮明對比。
這一次也不例外，六角義賢、六角義治父子根本不願意向上杉家低頭。
畢竟，六角家自從盤踞在南近江諸郡後，包括足利將軍家、延曆寺在內，就沒怕過誰。
再加上六角家不僅世襲罔替近江守護職，還在六角定賴在位時期獲得了管領代之職的世襲罔替。
自從六角家與三好家聯手擁立伏見宮邦輔親王登基踐祚，還擁立了伏見宮貞敦親王為法皇，因此一門上下獲得了官位的飛速升遷：六角義賢以從五位下左京大夫升任從三位權中納言的官位，其正室金吾御前（畠山義總之女，畠山義續之妹）獲封從四位上的位階，其嫡男六角義治獲封從四位上彈正大弼兼近江守，三男六角義定（六角高定、六角賢永）獲封正五位上中務大輔，庶長子六角太郎獲封從五位上若狹守，從侄六角義秀（六角氏綱之孫，六角家嫡流）獲封從五位上左兵衛佐······
在六角義賢、六角義治父子看來，六角家若是倒向上杉家一方，能繼續享有管領代、近江守護等職的世襲罔替？能獲得本領安堵？能保住目前的官位？況且，六角家是弓馬嫻熟，更是鎌倉時代以來的武家名門，家格本就比公家出身的上杉家要高。
六角家本姓佐佐木氏，是宇多天皇的皇子敦實親王之子源雅信的後代，這一脈被稱之為宇多源氏。
在平安時代末期的平治之亂中，六角家的祖先佐佐木秀義（源賴朝祖父源為義的女婿）因為加入了源義朝的一方，這就導致佐佐木家失去了近江國的領地。
後來，在「治承·壽永內亂（源平合戰）」期間，佐佐木秀義是以六十八歲的高齡，與四個兒子加入了源義朝之子源賴朝麾下的軍隊作戰。其次男佐佐木經高追隨源賴朝於伊豆舉兵之際，向著堤館放出的一箭更是正式拉開了歷時四年七個月的源平合戰序幕。
最終，佐佐木一族以活躍的表現，重新獲得了近江國的領地。
但好景不長，鎌倉幕府初期，朝廷和鎌倉之間爆發了「承久之亂」，佐佐木氏一門總領佐佐木廣綱（佐佐木秀義之孫，佐佐木定綱之子）卻站錯了隊，選擇支持後鳥羽上皇，加入了朝廷一方。
沒曾想，後鳥羽上皇一方實在是拉胯的不行，不僅兵力上遠不及鎌倉方，甚至還沒能控制中山道、北陸道、東海道三道之中的險要之地，結果被鎌倉幕府軍一舉擊潰，從而平推至京都。
承久之亂結束後，佐佐木廣綱就因為加入了朝廷的一方而遭到處刑，佐佐木氏的一門總領之位便傳給了佐佐木廣綱之弟佐佐木信綱。佐佐木信綱的長子佐佐木重綱因為得罪了鎌倉幕府被剝奪了繼承權，次子佐佐木高信則獲得了近江高島郡的領地，成為後來高島郡眾多佐佐木氏的家祖，而三子佐佐木泰綱則繼承了其父的一門總領之位，並因為居住在京都的名為六角東洞院的住宅的緣故，佐佐木泰綱的次男佐佐木賴綱便以「六角」為自家苗字，是為六角家家祖。
值得一提的是，佐佐木信綱的四男佐佐木氏信因為居住在京都的京極高辻，之後就以「京極」作為自己的苗字。
進入南北朝時代以後，因為庶流出身的佐佐木道譽（京極高氏、京極道譽）憑藉過人才能、政治嗅覺，以及一生都沒有站錯過隊而步步高升，深受足利尊氏、足利義詮父子的信賴，實際影響力完全壓過了六角家這個佐佐木氏嫡流。導致六角家一度失去了近江國守護職與佐佐木氏一族的總領之位。
佐佐木道譽生前一直以「佐佐木」為自己的苗字，以此顯示他才是佐佐木氏實際上的一門總領。
等到佐佐木道譽死後，京極氏一脈並沒有繼續使用「佐佐木」的苗字。而一度雄踞西國的尼子家，則是京極家的庶子家。
室町時代的近江守護職雖然大都由佐佐木氏嫡流出身的六角家歷代家督出任，但是作為佐佐木氏庶流出身京極家卻在北近江諸郡之中建立起了強大的勢力，最終形成了「兩佐佐木並立」的局面。
儘管六角家雖然能世襲罔替近江守護職，但是庶子家的京極家卻領有北近江諸郡，其勢力甚至一度凌駕於六角家之上。
永享六年（1436年）十月，因為延曆寺得罪了時任征夷大將軍足利義教，並且涉嫌勾結關東公方足利持氏作亂的緣故，便下令討伐延曆寺。
六角家的祖產佐佐木莊的範圍里有不少隸屬於延曆寺的寺領，時任六角家家督的六角滿綱在收到足利將軍家的命令後，立即出兵占領了這些寺領，還大肆屠殺居住在寺領之中的僧人，是為「永享山門之亂」，六角家也因此深深地得罪了延曆寺。在足利義教遭到暗殺後，延曆寺趁機煽動近江的國人領主們以要求「德政」為名締結一揆，與六角家展開對抗，六角滿綱也因此被迫讓出家督之位，六角家家督由滿綱的嫡子六角持綱出任。
文安元年（1444年），六角家發生了著名的「文安內訌」事件。
因為德政一揆的影響，六角持綱與一些參加了一揆的家臣們產生了嚴重的對立，最後被家中重臣們聯手流放。而後就擁立了六角持綱的弟弟時綱出任家督，並順勢迫使六角持綱與已經隱居的六角滿綱自盡。
六角家家臣團的所作所為觸怒了室町幕府，足利將軍家因此下令讓在相國寺出家的六角持綱的另一個弟弟還俗出任家督，取名為六角久賴。不久後，六角久賴便在足利將軍家與重臣伊庭氏的支持下剿滅了六角時綱與作亂的家臣們。
康正二年（1456年），六角久賴因為統治近江國的原因與京極家發生矛盾。京極家是足利將軍家的「四職」家族之一，其地位比六角家要高不少，自然被足利將軍家所偏袒的。
六角久賴是鬱悶不已，便在家中切腹自盡而死。此時六角久賴的嫡男龜壽丸年僅兩歲而已，在家臣的護衛下逃亡，在幕府的介入之下，六角家的家督之位便由先前被討伐的六角時綱的遺子六角政堯繼承。
不過，六角久賴時代的重臣伊庭氏與六角政堯有著殺父之仇，雙方在六角家內部明爭暗鬥、劍拔弩張。長祿四年（1560年）七月，六角政堯擅自處死了家宰伊庭滿隆，惹怒了征夷大將軍足利義政，被驅逐出了六角家，時年六歲的龜壽丸便在足利將軍家的指認下，成為了六角家的家督。
由於龜壽丸年級太小的緣故，六角家的實權掌握在擔任後見人的山內政綱與家宰伊庭貞隆的手上。
應仁元年（1467年），五月。
京都爆發了「應仁·文明之亂」，因為六角家的宿敵京極持清加入了細川勝元方的「東軍」，所以六角家偏向於加入山名宗全主導的「西軍」一方。但是，在應仁之亂初期東軍占優，六角家的態度便有些曖昧不明，直到「西軍」的援軍大內政弘上洛以後，六角軍方才燒毀了自家在京都的府邸，擁戴家督六角龜壽丸前往西軍處參陣。
在這樣的情況下，先前被幕府流放的六角政堯便又冒了出來，加入了東軍的一方。
應仁元年，十月十四日，六角龜壽丸率軍突然離開京都返回了近江國。隨後東軍一方的京極持清、六角政堯也率領著京極軍回到近江國，與六角軍在近江國蒲生郡的馬淵展開激戰，六角軍不敵敗北。
次年三月，京極持清派遣大軍攻陷了六角家的根據地觀音寺城。六角龜壽丸是力不能支，只能迫於形勢一度投降於京極持清。
不久後，六角家再度舉兵發起反擊，在四月下旬攻陷了東軍方六角政堯駐守的長光寺城。
然而，薑還是老的辣，在京極持清的主導之下，六角家很快就陷入了下風。
應仁二年，十一月五日。
六角家一方的守山城、觀音寺城分別被六角政堯、京極持清攻陷，龜壽丸一方的重臣戰死二十三人。在遭受巨大的打擊以後，六角龜壽丸暫時蟄伏了下來。
文明元年（1469年），十一月。
足利義政下令由京極持清出任近江國一國守護，六角家為了表示反抗，派兵侵入了京極家的領地，結果再度被京極持清打得大敗而逃。龜壽丸君臣一行人一路逃出了近江國，前往大和國依附當地的國人領主去了。
次年，十六歲的六角龜壽丸舉行了元服之禮，取名為六角行高（六角高賴）。
這年八月，六角高賴眼中的老妖精京極持清去世，由於京極持清的嫡子京極勝秀早逝，京極家便陷入了內訌之中。京極家的家臣多賀清直（飛騨守護代）因與家宰多賀高忠（近江守護代）不和，便擁戴京極持清的次子京極政光為主，占領了北近江諸郡。
為了抵擋多賀高忠的反擊，京極政光、多賀清直甚至勾結西軍方的六角高賴與美濃國守護代齋藤妙椿，將多賀高忠驅逐出了近江。
多賀高忠在逃回京都以後，擁立京極持清的嫡孫孫童子丸為京極家家督，以京極持清的另一個兒子京極政經為家督後見役，並請求東軍出兵支援自己。不久後，京極孫童子丸因病夭折，多賀高忠便直接擁戴京極政經為京極家家督，而京極政光、多賀清直則擁立京極孫童子丸的弟弟，也就是後來的京極高清為主。
在東軍的細川成之、武田國信的支援下，多賀高忠又殺回了近江國，擊敗了六角高賴，直逼京極政光、多賀清直而來。無奈之下，多賀清直只好再度請求齋藤妙椿出兵支援。齋藤妙椿不愧為當世名將，齋藤軍抵達近江國以後，先是擊潰了多賀高忠軍的左翼，再乘勝追擊，打得多賀高忠損兵折將，不得不逃往武田國信的領地若狹國。此後，近江國形成了江北諸郡由京極政光、多賀清直統治，江南諸郡由六角高賴統治的局面。
面對這樣的情況，東軍幕府便命令六角政堯返回近江國討伐六角高賴，還下令讓延曆寺以及近江國的國人領主們支援六角政堯的行動。因先前齋藤妙椿的善戰十分引人注目，東軍幕府將軍足利義政甚至下令讓信濃國守護小笠原氏出兵騷擾美濃國。
可是，此時近江國已經落入西軍的手中，國人領主們對東軍的命令拒不奉詔，反而加入六角高賴的一方作戰。
文明三年（1471年），十一月。
六角高賴在近江國人領主們的支持下，率軍攻陷了六角政堯據守的神崎郡清水城，迫使六角政堯在兵敗後自盡而亡。
文明九年（1477年），十一月十一日。
西軍主將大內政弘率軍歸國，歷時十一年的應仁之亂宣告結束。然而，京都的戰亂雖然停止了，但是應仁之亂的餘波卻讓扶桑各地動盪不止。
加入西軍一方的六角高賴，直到應仁之亂的次年才與足利將軍家正式達成和議，獲得赦免。當然，足利將軍家的赦免也不是無條件的——六角家需要歸還在應仁之亂期間搶占的足利將軍家御料所，以及公卿、寺社的領地。其中就包含應仁之亂時，站在東軍一方的比叡山延曆寺寺領。
不過，到嘴的鴨子怎麼可能讓它就此飛走呢？
六角高賴可沒有將足利將軍家的命令當一回事，導致延曆寺對六角家的抗議也是越來越多。
文明十四年（1482年），閏七月。
六角高賴並沒有因搶占公卿、寺院領地而滿足，反而將魔爪伸向了足利將軍家奉公眾朽木家的領地，竟然光明正大地直接出兵強占。
為何足利將軍家會對六角家的惡行不聞不問，是因為時任足利將軍家政所執事的伊勢貞宗曾經收了六角家不少禮物，預感大事不妙的他連忙致信六角高賴，勸說他趕緊遵守足利將軍家的命令，將搶占的領地歸還原主。
但六角高賴卻不以為然。他的反應不是沒有道理的，彼時大御所足利義政正在營建東山山莊，六角家是出錢、出力，甚至還派出大量民夫為足利將軍家搬運木材。
此外，六角高賴和細川一族的關係也還算不錯。時任阿波守護細川成春前往伊勢神宮參拜時，六角家也派人充當嚮導，好好地招待了細川成春一番。
在六角高賴的銀彈攻勢之下，足利將軍家非但沒有追究他的責任，反而還推舉他出任大膳大夫的官職。
長享元年（1487年）七月二十三日，時任征夷大將軍足利義尚因為接到太多關於六角家侵占領地的訴狀，實在忍受不了六角高賴的惡行，宣布出兵征討六角家。
六角高賴給政所執事、管領都送過厚禮，可唯獨沒有給征夷大將軍足利義尚送過厚禮，這就招致足利義尚無法對六角家的惡逆之舉無動於衷了。
雖說六角高賴主動放棄包括本據觀音寺城在內的大片領地，依靠甲賀國人領主們的支持，在鉤之陣（第一次六角征伐）中耗到足利義尚暴斃，以及足利將軍家爆發繼嗣之爭，但依舊沒能過上太平日子。繼任的征夷大將軍足利義材在就任將軍之位沒多久，便糾集足利將軍家奉公眾，以及各地大名對六角家發起了第二次征伐。
在以織田一族為主力的武衛斯波軍的猛攻之下，六角軍在被討取數百人後，六角高賴只得再度於甲賀郡、伊賀兩地之中輾轉逃亡，狼狽不堪。
若不是齋藤軍於六角領內四處燒殺劫掠、無惡不作，忍得天怒人怨，當地領民也不會懷念起六角家統治時期。得益於此，六角高賴才逐漸恢復了六角家於南近江諸郡的舊領。
只可惜，六角高賴在恢復舊領後不久，悉心培養的嫡男六角氏綱卻英年早逝，享年二十七歲，走在了他的前頭，上演了一出白髮人送黑髮人。
在萬般無奈之下，六角高賴沒有讓年幼的嫡孫六角義實來繼承六角家的家名，反而是讓出家為僧的次男光室承龜還俗後繼承六角家的家名，並更名為六角定賴。
永正十七年（1520年），六角定賴結束了自己與足利將軍家，以及鄰近諸大名之間鬥智鬥勇，且波瀾壯闊的一生，享年六十六歲。
雖然在六角定賴在位時期，六角家進入了鼎盛，同時也讓足利將軍家的幕府體製得以維持下去，但他依舊沒能將三好家的勢力從近畿諸國驅逐出去，更沒能將長期與六角家作對的京極家攻滅，使得六角家的版圖始終沒有太大的進展，治下領國在表面上是橫跨近江、伊賀、伊勢三國，能實際控制的領地僅僅只有南近江六郡（栗太郡、野洲郡、蒲生郡、神崎郡、犬上郡、愛知郡）之地。
位於近江國最南端的甲賀郡，則是名義上為六角家的治下領國，實則進行國人領主自治，是為甲賀總郡，與伊賀一國一樣，境內的國人領主皆享有守護不入、郡司不入、免除勞役、免除段錢、免除夫錢等諸多特權。
如意二年（弘治四年），四月。
六角義賢因屢屢發兵出陣伊勢、尾張兩國徒勞無功，便主動將家督讓出，由嫡男六角義治來接任，自己則是剃髮出家，取法名承禎、戒名梅心院。
但六角承禎在讓出家督之位後，並沒有放棄手中的大權，仍以家督後見役的身份在幕後指導六角義治執政。
鑑於，家中『兩藤』權勢較大，素有人望，且心向上杉家一方，六角承禎就與其子六角義治動了殺心。
當後藤賢豐、後藤壹岐守（後藤賢豐長男）、進藤貞治三人前往六角家本據觀音寺城登城恭賀六角義治繼任六角家家督之位後，於本丸之中遭到種村道成、建部日向守等人所率的伏兵刺殺，是為觀音寺城騷動。
要知道，六角家就算在鼎盛時期都沒能擊敗三好家，成為雄踞近畿諸國的霸主。更何況，此時的上杉家比三好家強出不止一個級別。
從表面上看，六角家是領有近江一國絕大部分（朽木谷除外）、伊勢三郡（安濃郡、河曲郡、鈴鹿郡）、伊賀一郡（阿拝郡）。但實際上，六角家眼下所能夠調動的兵力，只有近江一國之兵。
長野工藤家、關家、神戶家、鹿伏兔家、木造家等伊勢大名、國人領主們單單應付伊勢北畠家、千種家、伊勢楠木家、伊勢水軍眾、三河水軍眾、志摩水軍眾等上杉家的旗下大名、國人領主、水軍眾就已經難以招架，若是上杉家再派遣一支偏師進入伊勢境內，那麼伊賀之兵還需要協助仁木家、伊賀眾等友方勢力陳兵於國見山、俱留尊山、住塚山、行者山、青山峠（境目峠）、岩谷山等伊賀、伊勢兩國境目地帶的險要之處。
可以說，算上淺井家、高島七頭、江南眾、甲賀眾等旗下大名、國人領主，以及臨時招募浪人、山伏，還有聯合近江一向一揆眾，滿打滿算後，六角家也就只能從近江一國徵召出兩萬八千以上，三萬以下規模的軍勢。
前提是，淺井家能與六角家同心同德、眾志成城、一致對外的情況下。
這淺井家本就是北近江守護京極家的譜代家臣，臣從六角家的時間可不長。
在淺井亮政在位時期，淺井家可沒少與六角家爆發戰事。若不是六角家與朝倉家聯手對淺井家發起南北夾擊，恐怕六角家稱霸近江一國的時間就得往後拖延了。
以後藤賢豐、進藤貞治等人為首的六角家重臣們是一致認為，織田家、安藤家、竹腰家等友方勢力已經被上杉家先後攻滅，且長島一向一揆眾仍在自相殘殺，根本無法做到牽制上杉軍的作用。此時的六角家已然失去了所有的屏障。只要六角家能夠搶先一步倒向上杉家，那麼就能將迫使後奈良天皇自刎而亡、幽禁東宮方仁親王、建立偽朝等罪名全都扣在三好家的頭上。之後，六角家再追隨上杉家壓制近畿諸國後，最差也能夠獲得本領安堵的處置。
更為重要的是，六角家歷代家督庸主、昏君是占多數的。
在重大時刻，六角家的歷代家督總會因自我感覺良好，或看不清天下大勢的發展而站錯隊。剛好與庶流的京極家形成鮮明對比。
這一次也不例外，六角義賢、六角義治父子根本不願意向上杉家低頭。
畢竟，六角家自從盤踞在南近江諸郡後，包括足利將軍家、延曆寺在內，就沒怕過誰。
再加上六角家不僅世襲罔替近江守護職，還在六角定賴在位時期獲得了管領代之職的世襲罔替。
自從六角家與三好家聯手擁立伏見宮邦輔親王登基踐祚，還擁立了伏見宮貞敦親王為法皇，因此一門上下獲得了官位的飛速升遷：六角義賢以從五位下左京大夫升任從三位權中納言的官位，其正室金吾御前（畠山義總之女，畠山義續之妹）獲封從四位上的位階，其嫡男六角義治獲封從四位上彈正大弼兼近江守，三男六角義定（六角高定、六角賢永）獲封正五位上中務大輔，庶長子六角太郎獲封從五位上若狹守，從侄六角義秀（六角氏綱之孫，六角家嫡流）獲封從五位上左兵衛佐······
在六角義賢、六角義治父子看來，六角家若是倒向上杉家一方，能繼續享有管領代、近江守護等職的世襲罔替？能獲得本領安堵？能保住目前的官位？況且，六角家是弓馬嫻熟，更是鎌倉時代以來的武家名門，家格本就比公家出身的上杉家要高。
六角家本姓佐佐木氏，是宇多天皇的皇子敦實親王之子源雅信的後代，這一脈被稱之為宇多源氏。
在平安時代末期的平治之亂中，六角家的祖先佐佐木秀義（源賴朝祖父源為義的女婿）因為加入了源義朝的一方，這就導致佐佐木家失去了近江國的領地。
後來，在「治承·壽永內亂（源平合戰）」期間，佐佐木秀義是以六十八歲的高齡，與四個兒子加入了源義朝之子源賴朝麾下的軍隊作戰。其次男佐佐木經高追隨源賴朝於伊豆舉兵之際，向著堤館放出的一箭更是正式拉開了歷時四年七個月的源平合戰序幕。
最終，佐佐木一族以活躍的表現，重新獲得了近江國的領地。
但好景不長，鎌倉幕府初期，朝廷和鎌倉之間爆發了「承久之亂」，佐佐木氏一門總領佐佐木廣綱（佐佐木秀義之孫，佐佐木定綱之子）卻站錯了隊，選擇支持後鳥羽上皇，加入了朝廷一方。
沒曾想，後鳥羽上皇一方實在是拉胯的不行，不僅兵力上遠不及鎌倉方，甚至還沒能控制中山道、北陸道、東海道三道之中的險要之地，結果被鎌倉幕府軍一舉擊潰，從而平推至京都。
承久之亂結束後，佐佐木廣綱就因為加入了朝廷的一方而遭到處刑，佐佐木氏的一門總領之位便傳給了佐佐木廣綱之弟佐佐木信綱。佐佐木信綱的長子佐佐木重綱因為得罪了鎌倉幕府被剝奪了繼承權，次子佐佐木高信則獲得了近江高島郡的領地，成為後來高島郡眾多佐佐木氏的家祖，而三子佐佐木泰綱則繼承了其父的一門總領之位，並因為居住在京都的名為六角東洞院的住宅的緣故，佐佐木泰綱的次男佐佐木賴綱便以「六角」為自家苗字，是為六角家家祖。
值得一提的是，佐佐木信綱的四男佐佐木氏信因為居住在京都的京極高辻，之後就以「京極」作為自己的苗字。
進入南北朝時代以後，因為庶流出身的佐佐木道譽（京極高氏、京極道譽）憑藉過人才能、政治嗅覺，以及一生都沒有站錯過隊而步步高升，深受足利尊氏、足利義詮父子的信賴，實際影響力完全壓過了六角家這個佐佐木氏嫡流。導致六角家一度失去了近江國守護職與佐佐木氏一族的總領之位。
佐佐木道譽生前一直以「佐佐木」為自己的苗字，以此顯示他才是佐佐木氏實際上的一門總領。
等到佐佐木道譽死後，京極氏一脈並沒有繼續使用「佐佐木」的苗字。而一度雄踞西國的尼子家，則是京極家的庶子家。
室町時代的近江守護職雖然大都由佐佐木氏嫡流出身的六角家歷代家督出任，但是作為佐佐木氏庶流出身京極家卻在北近江諸郡之中建立起了強大的勢力，最終形成了「兩佐佐木並立」的局面。
儘管六角家雖然能世襲罔替近江守護職，但是庶子家的京極家卻領有北近江諸郡，其勢力甚至一度凌駕於六角家之上。
永享六年（1436年）十月，因為延曆寺得罪了時任征夷大將軍足利義教，並且涉嫌勾結關東公方足利持氏作亂的緣故，便下令討伐延曆寺。
六角家的祖產佐佐木莊的範圍里有不少隸屬於延曆寺的寺領，時任六角家家督的六角滿綱在收到足利將軍家的命令後，立即出兵占領了這些寺領，還大肆屠殺居住在寺領之中的僧人，是為「永享山門之亂」，六角家也因此深深地得罪了延曆寺。在足利義教遭到暗殺後，延曆寺趁機煽動近江的國人領主們以要求「德政」為名締結一揆，與六角家展開對抗，六角滿綱也因此被迫讓出家督之位，六角家家督由滿綱的嫡子六角持綱出任。
文安元年（1444年），六角家發生了著名的「文安內訌」事件。
因為德政一揆的影響，六角持綱與一些參加了一揆的家臣們產生了嚴重的對立，最後被家中重臣們聯手流放。而後就擁立了六角持綱的弟弟時綱出任家督，並順勢迫使六角持綱與已經隱居的六角滿綱自盡。
六角家家臣團的所作所為觸怒了室町幕府，足利將軍家因此下令讓在相國寺出家的六角持綱的另一個弟弟還俗出任家督，取名為六角久賴。不久後，六角久賴便在足利將軍家與重臣伊庭氏的支持下剿滅了六角時綱與作亂的家臣們。
康正二年（1456年），六角久賴因為統治近江國的原因與京極家發生矛盾。京極家是足利將軍家的「四職」家族之一，其地位比六角家要高不少，自然被足利將軍家所偏袒的。
六角久賴是鬱悶不已，便在家中切腹自盡而死。此時六角久賴的嫡男龜壽丸年僅兩歲而已，在家臣的護衛下逃亡，在幕府的介入之下，六角家的家督之位便由先前被討伐的六角時綱的遺子六角政堯繼承。
不過，六角久賴時代的重臣伊庭氏與六角政堯有著殺父之仇，雙方在六角家內部明爭暗鬥、劍拔弩張。長祿四年（1560年）七月，六角政堯擅自處死了家宰伊庭滿隆，惹怒了征夷大將軍足利義政，被驅逐出了六角家，時年六歲的龜壽丸便在足利將軍家的指認下，成為了六角家的家督。
由於龜壽丸年級太小的緣故，六角家的實權掌握在擔任後見人的山內政綱與家宰伊庭貞隆的手上。
應仁元年（1467年），五月。
京都爆發了「應仁·文明之亂」，因為六角家的宿敵京極持清加入了細川勝元方的「東軍」，所以六角家偏向於加入山名宗全主導的「西軍」一方。但是，在應仁之亂初期東軍占優，六角家的態度便有些曖昧不明，直到「西軍」的援軍大內政弘上洛以後，六角軍方才燒毀了自家在京都的府邸，擁戴家督六角龜壽丸前往西軍處參陣。
在這樣的情況下，先前被幕府流放的六角政堯便又冒了出來，加入了東軍的一方。
應仁元年，十月十四日，六角龜壽丸率軍突然離開京都返回了近江國。隨後東軍一方的京極持清、六角政堯也率領著京極軍回到近江國，與六角軍在近江國蒲生郡的馬淵展開激戰，六角軍不敵敗北。
次年三月，京極持清派遣大軍攻陷了六角家的根據地觀音寺城。六角龜壽丸是力不能支，只能迫於形勢一度投降於京極持清。
不久後，六角家再度舉兵發起反擊，在四月下旬攻陷了東軍方六角政堯駐守的長光寺城。
然而，薑還是老的辣，在京極持清的主導之下，六角家很快就陷入了下風。
應仁二年，十一月五日。
六角家一方的守山城、觀音寺城分別被六角政堯、京極持清攻陷，龜壽丸一方的重臣戰死二十三人。在遭受巨大的打擊以後，六角龜壽丸暫時蟄伏了下來。
文明元年（1469年），十一月。
足利義政下令由京極持清出任近江國一國守護，六角家為了表示反抗，派兵侵入了京極家的領地，結果再度被京極持清打得大敗而逃。龜壽丸君臣一行人一路逃出了近江國，前往大和國依附當地的國人領主去了。
次年，十六歲的六角龜壽丸舉行了元服之禮，取名為六角行高（六角高賴）。
這年八月，六角高賴眼中的老妖精京極持清去世，由於京極持清的嫡子京極勝秀早逝，京極家便陷入了內訌之中。京極家的家臣多賀清直（飛騨守護代）因與家宰多賀高忠（近江守護代）不和，便擁戴京極持清的次子京極政光為主，占領了北近江諸郡。
為了抵擋多賀高忠的反擊，京極政光、多賀清直甚至勾結西軍方的六角高賴與美濃國守護代齋藤妙椿，將多賀高忠驅逐出了近江。
多賀高忠在逃回京都以後，擁立京極持清的嫡孫孫童子丸為京極家家督，以京極持清的另一個兒子京極政經為家督後見役，並請求東軍出兵支援自己。不久後，京極孫童子丸因病夭折，多賀高忠便直接擁戴京極政經為京極家家督，而京極政光、多賀清直則擁立京極孫童子丸的弟弟，也就是後來的京極高清為主。
在東軍的細川成之、武田國信的支援下，多賀高忠又殺回了近江國，擊敗了六角高賴，直逼京極政光、多賀清直而來。無奈之下，多賀清直只好再度請求齋藤妙椿出兵支援。齋藤妙椿不愧為當世名將，齋藤軍抵達近江國以後，先是擊潰了多賀高忠軍的左翼，再乘勝追擊，打得多賀高忠損兵折將，不得不逃往武田國信的領地若狹國。此後，近江國形成了江北諸郡由京極政光、多賀清直統治，江南諸郡由六角高賴統治的局面。
面對這樣的情況，東軍幕府便命令六角政堯返回近江國討伐六角高賴，還下令讓延曆寺以及近江國的國人領主們支援六角政堯的行動。因先前齋藤妙椿的善戰十分引人注目，東軍幕府將軍足利義政甚至下令讓信濃國守護小笠原氏出兵騷擾美濃國。
可是，此時近江國已經落入西軍的手中，國人領主們對東軍的命令拒不奉詔，反而加入六角高賴的一方作戰。
文明三年（1471年），十一月。
六角高賴在近江國人領主們的支持下，率軍攻陷了六角政堯據守的神崎郡清水城，迫使六角政堯在兵敗後自盡而亡。
文明九年（1477年），十一月十一日。
西軍主將大內政弘率軍歸國，歷時十一年的應仁之亂宣告結束。然而，京都的戰亂雖然停止了，但是應仁之亂的餘波卻讓扶桑各地動盪不止。
加入西軍一方的六角高賴，直到應仁之亂的次年才與足利將軍家正式達成和議，獲得赦免。當然，足利將軍家的赦免也不是無條件的——六角家需要歸還在應仁之亂期間搶占的足利將軍家御料所，以及公卿、寺社的領地。其中就包含應仁之亂時，站在東軍一方的比叡山延曆寺寺領。
不過，到嘴的鴨子怎麼可能讓它就此飛走呢？
六角高賴可沒有將足利將軍家的命令當一回事，導致延曆寺對六角家的抗議也是越來越多。
文明十四年（1482年），閏七月。
六角高賴並沒有因搶占公卿、寺院領地而滿足，反而將魔爪伸向了足利將軍家奉公眾朽木家的領地，竟然光明正大地直接出兵強占。
為何足利將軍家會對六角家的惡行不聞不問，是因為時任足利將軍家政所執事的伊勢貞宗曾經收了六角家不少禮物，預感大事不妙的他連忙致信六角高賴，勸說他趕緊遵守足利將軍家的命令，將搶占的領地歸還原主。
但六角高賴卻不以為然。他的反應不是沒有道理的，彼時大御所足利義政正在營建東山山莊，六角家是出錢、出力，甚至還派出大量民夫為足利將軍家搬運木材。
此外，六角高賴和細川一族的關係也還算不錯。時任阿波守護細川成春前往伊勢神宮參拜時，六角家也派人充當嚮導，好好地招待了細川成春一番。
在六角高賴的銀彈攻勢之下，足利將軍家非但沒有追究他的責任，反而還推舉他出任大膳大夫的官職。
長享元年（1487年）七月二十三日，時任征夷大將軍足利義尚因為接到太多關於六角家侵占領地的訴狀，實在忍受不了六角高賴的惡行，宣布出兵征討六角家。
六角高賴給政所執事、管領都送過厚禮，可唯獨沒有給征夷大將軍足利義尚送過厚禮，這就招致足利義尚無法對六角家的惡逆之舉無動於衷了。
雖說六角高賴主動放棄包括本據觀音寺城在內的大片領地，依靠甲賀國人領主們的支持，在鉤之陣（第一次六角征伐）中耗到足利義尚暴斃，以及足利將軍家爆發繼嗣之爭，但依舊沒能過上太平日子。繼任的征夷大將軍足利義材在就任將軍之位沒多久，便糾集足利將軍家奉公眾，以及各地大名對六角家發起了第二次征伐。
在以織田一族為主力的武衛斯波軍的猛攻之下，六角軍在被討取數百人後，六角高賴只得再度於甲賀郡、伊賀兩地之中輾轉逃亡，狼狽不堪。
若不是齋藤軍於六角領內四處燒殺劫掠、無惡不作，忍得天怒人怨，當地領民也不會懷念起六角家統治時期。得益於此，六角高賴才逐漸恢復了六角家於南近江諸郡的舊領。
只可惜，六角高賴在恢復舊領後不久，悉心培養的嫡男六角氏綱卻英年早逝，享年二十七歲，走在了他的前頭，上演了一出白髮人送黑髮人。
在萬般無奈之下，六角高賴沒有讓年幼的嫡孫六角義實來繼承六角家的家名，反而是讓出家為僧的次男光室承龜還俗後繼承六角家的家名，並更名為六角定賴。
永正十七年（1520年），六角定賴結束了自己與足利將軍家，以及鄰近諸大名之間鬥智鬥勇，且波瀾壯闊的一生，享年六十六歲。
雖然在六角定賴在位時期，六角家進入了鼎盛，同時也讓足利將軍家的幕府體製得以維持下去，但他依舊沒能將三好家的勢力從近畿諸國驅逐出去，更沒能將長期與六角家作對的京極家攻滅，使得六角家的版圖始終沒有太大的進展，治下領國在表面上是橫跨近江、伊賀、伊勢三國，能實際控制的領地僅僅只有南近江六郡（栗太郡、野洲郡、蒲生郡、神崎郡、犬上郡、愛知郡）之地。
位於近江國最南端的甲賀郡，則是名義上為六角家的治下領國，實則進行國人領主自治，是為甲賀總郡，與伊賀一國一樣，境內的國人領主皆享有守護不入、郡司不入、免除勞役、免除段錢、免除夫錢等諸多特權。
如意二年（弘治四年），四月。
六角義賢因屢屢發兵出陣伊勢、尾張兩國徒勞無功，便主動將家督讓出，由嫡男六角義治來接任，自己則是剃髮出家，取法名承禎、戒名梅心院。
但六角承禎在讓出家督之位後，並沒有放棄手中的大權，仍以家督後見役的身份在幕後指導六角義治執政。
鑑於，家中『兩藤』權勢較大，素有人望，且心向上杉家一方，六角承禎就與其子六角義治動了殺心。
當後藤賢豐、後藤壹岐守（後藤賢豐長男）、進藤貞治三人前往六角家本據觀音寺城登城恭賀六角義治繼任六角家家督之位後，於本丸之中遭到種村道成、建部日向守等人所率的伏兵刺殺，是為觀音寺城騷動。